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重要的生物活性成分,主要存在于鳞茎中.甾体皂苷主要为螺甾烷醇和呋甾烷醇与D-葡萄糖,D-半乳糖,D-木糖,L-鼠李糖以及L-阿拉伯糖等组成的单糖苷或多糖苷.80年代初,前苏联学者[19]曾对葱属植物中甾体皂苷类成分进行了系统研究,已从葱属植物中分离得到90多种甾体皂苷.某些甾体皂苷具有抗霉菌,抗血小板聚集及促纤维溶解作用,抗肿瘤作用,抑制cAMP磷酸二酯酶活性等.彭军鹏等从薤白[20](A.macrostemonBunge),薤[20](A.chinenseG.Don)及大蒜[21](A.sativumL.)中分离的新甾体皂苷对ADP诱导的血小板聚集有不同程度的抑制作用.从A.giganteum[22]中分离的新螺甾皂苷能显着抑制cAMP磷酸二酯酶的活性,其作用几乎等于已知的抑制剂罂粟碱,而且从中分离的两个新呋甾皂苷的抑制活性均强于相应的螺甾皂苷.从A.chinense[23]中得到的一个新甾体皂苷亦能显着抑制cAMP磷酸二酯酶活性.A.vineal[24]的总皂苷对青霉菌Penicilliumexpansumpenicilliumexpansum的生长也有一定的抑制作用.从A.sphaerocephalon[25]中分离的一种新呋甾皂苷,其相应的螺甾皂苷具有抗白血病MOLT-4细胞的细胞毒作用.从韭葱(A.porrum)[26]中分离的四种新甾体皂苷配基对体外四种不同的肿瘤细胞(人黑色素瘤细胞,鼠单核白细胞/巨噬细胞,鼠纤维肉瘤细胞,鼠白血病细胞)均有较强的细胞毒和抗增生作用.

1.2.1.3胆甾糖苷:近年来,从葱属植物中还发现有胆甾糖苷,1990年Vollerner[27]从A.suvorovii及A.stipitatum果实中分出两个胆甾糖苷,用X-ray衍射测定了其结构并确定其C22为S型,Sashida[28,29,30]等也从产于中亚的葱属植物A.schubertii,A.stipitatum,A.albopilosum和A.ostrowskianum中得到9个胆甾糖苷.

1.2.1.4黄酮类成分:葱属植物中的黄酮类成分,主要为黄酮醇类和花色素类.黄酮醇类多为山柰酚(kaempferol)及槲皮素(quercetin)与葡萄糖组成的单糖苷或多糖苷.花色素类则主要为花青素(cyanidin),天竺葵素(pelargonidin),芍药素(peonidin)等与葡萄糖或脂肪酸组成的花色苷酯.冬葱(Shallot)中主要是槲皮素4ˊ-葡萄糖苷和槲皮素,而洋葱(onion)中主要是槲皮素,槲皮素4ˊ-葡萄糖苷和3,4ˊ-槲皮素二葡萄糖苷为主,有时为鼠李素单糖苷或山柰酚单糖苷[25].Carotenuto[31,32]等发现从A.ursinum及A.neapolitanum中分出的黄酮化合物有抑制胶原诱导的血小板聚集作用.在葱属植物黄酮类化合物的活性研究中,研究较多的是槲皮素及其糖苷,槲皮素能选择地抑制转移的肿瘤细胞(H35和ras/3T3)的生长,抑制肿瘤细胞NIH/3T3和致癌基因H-ras的转移.洋葱[33]中的槲皮素及其糖苷(槲皮素4ˊ-葡萄糖苷)还能诱导小鼠Hepalclc7细胞中抗致癌的醌还原酶活性.总之,葱属植物中的黄酮类成分不仅具有降血脂,抗血小板聚集,抗肿瘤,抗氧化,降血糖等作用,而且对多种酶起协调作用.

1.2.1.5硫化物及其它成分:葱属植物含有挥发性硫化物而具有特殊的臭味,是其重要的生物活性物质.自1884年Weitheim[3]从大蒜中分出二烯丙基二硫化物和少量二烯丙基三硫化物以来,至今已从葱属植物挥发油中分离鉴定了90多种硫化物,一般为链状二硫醚及三硫醚.另外,从葱属植物中还分离得到香豆酸,对羟基苯甲酸[34],丁香苷[11]等.

综上所述,我国的葱属植物资源非常丰富,品种繁多,在防治心血管疾病及抗肿瘤等方面有明显的生物活性,极具开发价值.因此,为了充分利用我国植物资源,有必要对葱属植物进行深入系统研究.其中分蘖葱头广泛分布于东北地区,是人们熟知并喜爱的蔬菜,而其化学成分和药理作用却鲜为人知.为更好地利用这一植物资源,我们对分蘖葱头的非挥发性成分进行了研究,为开发抗心脑血管疾病的新药研究提供了可靠的科学依据.

Fig1-1NewnitrogenpoundsfromAlliumspp.

(1)(2)

(3)(4)

(5)n等于11(6)n等于12

(7)n等于13(8)n等于14

(9)n等于15

二、化学成分的研究

结果分析

从分蘖葱头中分离得到了11个化合物,通过理化常数,波谱分析和化学方法鉴定了9个单体的结构如下表所示.

名称结构检索情况

ⅠN-[2-(4-羟基苯基)新化合物

乙基]-3-(4-羟基苯基)

-2-丙烯酰胺

Ⅱ1,6-己内酰胺新天然产物

Ⅲ胡萝卜苷首次分离得到

Ⅳβ-谷甾醇首次分离得到

名称结构检索情况

Ⅴ槲皮素已报道

Ⅵ山柰酚已报道

Ⅶ槲皮素4ˊ-0-β-D

-吡喃葡萄糖苷已报道

Ⅷ槲皮素3,4ˊ-二-0-β-D

Ⅸ槲皮素3ˊ-甲氧基-4ˊ-0

-β-D-吡喃葡萄糖苷已报道

Ⅺ,Ⅻ正在鉴定中

1.化合物的结构鉴定

1.1化合物Ⅰ的结构鉴定分析

化合物Ⅰ为白色粉末,mp248-250℃,微溶于吡啶,二甲基亚砜.呈兰色荧光.Molish反应,Liebermann-Burchard反应均呈阴性.分别用改良的碘化铋钾试剂,饱和苦味酸试剂,硫氰酸铬铵试剂进行沉淀反应,均呈阳性,初步确定化合物Ⅰ为生物碱类化合物.通过元素分析,1HNMR谱和13CNMR谱确定分子式为C17H17NO3.UVλnm:348,310.5,239.0示有多共轭体系.IR(KBr)cm-1:3861,3742,3680,3425(-OH),3165(N-H),1707(),1655,1597,1531,1445(芳环骨架振动),1242,1104,1051,973(烯烃反式二取代),825(苯环C-H面外弯曲,对位取代).13CNMR谱中给出13个信号,其中2个信号小于δ100,应归属饱和碳,而另外11个信号大于δ100,应为不饱和碳,其中δ118.5和δ141.8分别与1HNMR谱中δ6.38(d,J等于15.7Hz)和δ7.44(d,J等于15.7Hz)在HMQC谱中相关,由于其偶合常数J等于15.7Hz大于12Hz,表明这些信号归属反式1,2-取代烯烃残基.而在HMBC相关谱又能观察与该残基呈远程相关的信号δ169.3,而该信号应归属于,因此该化合物中应有片段.而其余8个信号中,有4个信号的强度异常高,考虑到碳谱信号少于分子式中的碳数,可推断为重叠信号,即8个碳信号归属12个不饱和碳,其中δ116.8(2C)和δ130.6(2C)分别与δ6.79(2H,d,J等于8.6Hz)和δ7.39(2H,d,J等于8.6Hz)在HMQC相关,而在HMBC中这些信号与δ127.8,δ160.6信号之间出现相关峰,进一步分析其相关性确定为对位二取代苯残基,在1HNMR谱中,δ6.79(2H,d,J等于8.6Hz)和δ7.39(2H,d,J等于8.6Hz)分别为芳环A环3'-H,5'-H和2'-H,6'-H的信号,在1H-1HCOSY谱中也得到确证.而δ160.6信号可初步推测连有羟基,综上分析该片段应为.

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