有机化学类学年毕业论文范文,与格氏反应与高考命题相关标准论文格式

时间:2020-07-05 作者:admin
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在高考的有机试题中,往往给出一定的陌生信息,以期考查学生的学习潜力.而竞赛的要求较高,高考中给定的某些信息反倒成了已知而不再呈现.纵观近些年的高考试题,格氏反应作为信息反复出现,如2006年的重庆理综、2012年的天津理综和2013年的江苏化学.格氏试剂在苏教版教材《有机化学基础》中作为“拓展视野”的栏目予以介绍:“它是由法国化学家格利雅于1901年发现的.通过卤代烃与镁(用醚作溶剂)作用得到烃基卤化镁(RMgX,也称为格氏试剂),烃基卤化镁与其他物质(如卤代烃、醛、二氧化碳等)反应可以实现碳链的增长,得到烃、醇、羧酸、酮、胺等多种有机化合物.[1]”

1.格氏试剂与格氏反应简介

1.1 格氏试剂


这篇论文转载于 http://www.sxsky.net/geshi/431986.html

格氏试剂通常是用有机卤素衍生物(卤代烷、活泼卤代芳烃等,其中溴代烷用得最多)与金属镁在绝对乙醚(absolute ether or dry ether)存在下作用而成.反应方程式如下:

(实验中常用一小粒碘和温水浴引发)

乙醚(也可四氢呋喃)不仅是生成的有机镁化合物的溶剂,同时也和RMgX结合成络合物,结构如图1.C-Mg键为共价键,Mg-X键基本上是离子键,即:R-Mg+X-.C-Mg键的成键原子的电负性不同,C为2.50,Mg为1.23,C的电负性大于Mg,导致成键电子富集于C一方,起碳负离子的作用,使得烃基带部分负电荷,Mg带部分正电荷,C-Mg键是强极性键,即:

1.2 格氏反应

通常把格氏试剂和醛、酮、酯的加成反应叫做格氏反应,烷基锂也能进行此反应[3].

格氏试剂的发明将有机合成技术向前推进了一大步,用它可以增长碳链.它不仅可以用于合成烃类、醇类、醛类和酮类,还可以用于合成羧酸、硫醇、亚磺酸以及金属有机化合物等,如在苏教版教材《有机化学基础》中,还例举了格式试剂在有机合成中的应用[4]:

2.醇在高中化学的重要地位

在有机化学中,醇是烃的含氧衍生物的开篇,是有机合成中应用极广的一类化合物,不仅用作溶剂,其中的羟基还是有机合成中关键的官能团,它可转变为别的官能团的各族化合物.伯醇和仲醇分别催化氧化为醛和酮,又是醇的转化的重要岔路口.其关系如图2所示:[5]

3.高中阶段合成醇的方式的局限性

在高中阶段,合成醇的方法主要有:卤代烃水解法;烯烃水化法;醛、酮的还原法等.无论上述哪种方法,都只是官能团的变化,碳架并未发生变化.由水煤气合成和淀粉发酵产物获得也相对单一,从有机合成的角度看,有着较高的局限性.几十年来,高考对醇的考查也相当精细,对醇的合成方面的背景信息不断拓展,例如有些地区的高考或模拟中出现烯烃的硼氢化-氧化(如2009年全国理综卷1的第30题)、氢化铝锂还原羧酸、格氏试剂法合成醇的背景信息.

4.利用格氏试剂合成各种醇进行考查的价值

实验过程如下:

①合成格氏试剂:实验装置如图3所示.向三颈瓶加入0.75 g镁屑和一小粒碘,装好装置,在恒压漏斗中加入3.2 mL溴苯和15 mL乙醚混匀,开始缓慢滴加混合液.待反应引发后开始搅拌,继续滴完后待用.

②制备三苯甲醇:实验装置如图3所示.将5.5 g二苯酮与15 mL乙醚在恒压漏斗中混匀,搅拌,滴加.40℃左右水浴回流0.5 h,加入20 mL饱和氯化铵溶液,冷却,放好,待提纯.

③提纯:用图4所示装置进行提纯.

(1)合成格氏试剂过程中,为加快反应速率以及提高格氏试剂的产率,可采取的措施有 .

(2)合成格氏试剂过程中,如果混合液滴加过快

将导致格氏试剂产率下降,其原因是 .

(3)在制备三苯甲醇的过程中,不能先将20 mL饱和氯化铵溶液一起加入后再水浴回流的原因是

.

解析:(1)对于已给定物质,加快反应速率要从改变浓度、压强、温度和催化剂等角度考虑;综合考虑反应物及装置特点,排除浓度、压强和催化剂的因素,为防止反应物大量挥发,选择适当的温度.由于合成格式

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